琉球新報社 
小室圭さんが文書を発表し、金銭トラブルの解決に動き出したのは1月22日。それから1カ月以上が経過したが、進展は見られないようだ。皇室ジャーナリストは言う。
「小室さんは文書の発表にあたって、眞子さまにその狙いを説明していたはずです。秋篠宮さまは昨年11月の会見で、お二人の婚約には《多くの人がそのことを納得し喜んでくれる状況》が必要だと述べられました。小室さんは、秋篠宮さまが定められたハードルを超えることを眞子さまに約束されたのでしょう。つまり借金トラブルを草々に解決し、国民の支持を得るという“2つの公約”を掲げたのだと思われます。しかし日に日に風当たりが強まる展開に、眞子さまは『約束を破られた』とお感じなっていることでしょう」
ニューヨークに留学中の小室さんに代わって、借金トラブルの解決には代理人弁護士があたっている。この人選に疑問を呈するのは法曹関係者。
「この借金トラブルは法的な決着よりも、道義的な解決を目指すべき案件でした。取材の様子などを見る限り、マスコミ対応に長けた弁護士だとは思えません。小室さんに対する不信感はテレビ報道を通じてむしろ強まる結果になっています」
元検事で国際弁護士の清原博さんもこう指摘する。
「小室さん側は、元婚約者男性から『返さなくていい』という趣旨の説明があったため、返金しなかったと主張しています。この債務免除があったかどうかは、裁判になった場合、小室さん側が証明しなければなりません。録音などの証拠がなければ、立証は難しいと思いますが……」
こうした“戦略ミス”が重なり、X氏と和解する見通しはいまだに立っていない状況だ。さらに、小室さんの留学計画にも疑念が生じ始めている。
「ニューヨークのフォーダム大学で法律の勉強に励んでいる小室さんですが、この留学は特例だらけなのです。授業料は大学からの奨学金で全額免除となっています。留学は3年間の予定と見られていましたが、一部週刊誌は『今年7月にニューヨーク州の司法試験を受けるのでは』とまで報じています」（前出・皇室担当記者）
東京大学法学部出身で、ニューヨーク州弁護士の資格も持つ山口真由さんはこう指摘する。
「私がハーバードのロースクールで学んだ時は、人生で一番といえるほど忙しい毎日でした。夜は眠気に耐えながら夜の12時まで勉強して、家と大学を往復するだけの日々が続きました。決して簡単な試験ではありません」
東大出身で日本の弁護士資格も持つ山口さんでさえ、猛勉強が必要だったのだ。法学部出身ですらない小室さんが仮に7月の試験を受験しても、合格の可能性は低いと言わざるをえない。前出の皇室ジャーナリストは言う。
「ただ、小室さんの留学はあまりにも特例だらけなので『合格基準も特別扱いなのでは』といった臆測が生じるのも無理はありません。小室さんが眞子さまのご婚約相手として報じられた当初、パラリーガルという職業が議論の的になりました。収入も多くはないため『内親王のお相手としてふさわしいのか』という声が一部にあったのです。小室さんとしては、一刻も早く国際弁護士の資格を取得して国民からの支持を得たいという思いがあるのかもしれません。しかし弁護士になるための留学がこれほど不透明な経緯では、国民は不信感を抱くばかりです。本末転倒としか言いようがありません」
前出の皇室担当記者は言う。
「“借金トラブルのスピード解決”も“国民の支持の獲得”も遠ざかるばかりです。小室さんの2つの“公約違反”に眞子さまは深く失望されたことでしょう。固かった結婚のご意志も揺らいでいるのではないでしょうか。眞子さまのお気持ちが薄れ始めれば、もはや秋篠宮ご夫妻が破談に躊躇する理由もなくなります」
小室さんは自ら招いたピンチを乗り越え、眞子さまの“失望の涙”を拭うことができるのか——。
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